Głównym problemem, który nurtował wówczas płk. Kazimierza Iranka - Osmeckiego była niewątpliwie kwestia wybrania najodpowiedniejszego momentu wybuchu walki w Warszawie i konieczność podjęcia jej. Kiedy gen. Tadeusz Komorowski zaczął poważnie rozważać wybuch Powstania Warszawskiego, zarówno płk. Rzepecki jak i gen. Okulicki gorąco go do tego namawiali twierdząc, że jeśli oni nie opanują miasta to uczynią to komuniści, co pozwoli Stalinowi utrzymywać, że komuniści przedstawiają jedyne zorganizowane siły wojskowe i polityczne w Polsce.
Działania wydawały się wówczas odpowiednim - z wojskowego punktu widzenia - ruchem, gdyż istniały przypuszczenia, że armia niemiecka przestała istnieć. Kazimierz Iranek - Osmecki próbował wyprowadzić ich z błędu, podkreślając że na prawym brzegu Wisły pojawiły się nowe jednostki pancerne. Do Żyrardowa przybyła także jedna z najlepszych jednostek armii niemieckiej - "Dywizja Spadochronowa". Z Berlina zaś planowano wysłać kilka tysięcy wagonów sprzętu i amunicji do Warszawy, co oznaczało, że Niemcy nie zamierzali wycofać się z polskiej stolicy.
Do ostatnich dni przed powstaniem płk. Osmecki utrzymywał, że decyzja o rozpoczęciu powstania musi być bardzo starannie wyważona i starał się odwlec dzień wybuchu. 31 lipca, podczas porannej odprawy płk. Osmecki - jako że był prawą ręką gen. "Bora"- Komorowskiego - przekonał go do odłożenia rozpoczęcia walk co najmniej o kilka dni.Jednak tego samego dnia, popołudniu, gen. Chruściel przyniósł błędne informacje o atakujących czołgach sowieckich, przez co gen. "Bór" wydał rozkaz rozpoczęcia walk bez porozumienia się z płk. Irankiem.
Płk. Kazimierz Iranek - Osmecki, jak już wcześniej wspominałam, odegrał istotną rolę w Powstaniu Warszawskim i co ciekawe w pierwszych tygodniach Powstania cudem uniknął śmierci: Na ul. Kilińskiego nastąpiła ogromna eksplozja niemieckiego pojazdu pancernego - pułapki, naładowanego materiałem wybuchowym. Eksplozja ta spowodowała setki ofiar, a kwatera płk. Iranka znajdowała się właśnie w jednym z tamtejszych domów. Gdyby więc kilka sekund przed wybuchem nie zawołała go łączniczka , zginąłby tak jak oficer, który stał przy oknie, kilkanaście kroków od płk. Osmeckiego. Po upadku Powstania Warszawskiego, płk. Iranek - Osmecki został wyznaczony przez gen. Tadeusza Komorowskiego do prowadzenia rokowań, a w dniu 2 października 1944. wspólnie z ppłk. Zygmuntem Dobrowolskim podpisał (po bardzo skutecznych pertraktacjach z Erichem von dem Bach - Zelewskim) akt kapitulacji.
Z prywatnych notatek płk. Kazimierza Iranka - Osmeckiego wynika, że pod koniec życia doszedł do wniosku, że mimo fałszywego meldunku, w wyniku którego gen. "Bór" wydał rozkaz walk, dzień 1 sierpnia był najlepszy. Gdyby bowiem odczekano do rozstrzygnięcia bitwy po niemieckim przeciwuderzeniu spod Wyszkowa decyzja walki w Warszawie musiałaby być odłożona o ok. pięć dni, co przyczyniło by się do udaremnienia potencjalnego, oskrzydlającego Warszawę od południa, manewru sowieckiego. Manewr ten był bowiem przewidziany jako niezbędny warunek rozpoczęcia walki o Warszawę, po to, żeby spełniły się jej cele polityczne: przyjęcie wojsk i władz sowieckich przez przedstawicieli władz RP w zajętej przez nie stolicy Polski.